こんにちわ。
まず、ご質問の直接の答えではないのですが、TuneBrowserはバージョンアップ(アップデート)に際しては、そのまま新しいバージョンを上書きインストールすれば原則として環境が引き継がれるようになっています。「原則として」というのは、機能の変更などで引き継げないこともあるという意味ですが、めったにありません。
次に、設定のエクスポート/インポートは、同一のバージョンのTuneBrowserのあいだでの授受を想定していました。バージョンが異なってはダメだということはないのですが、設定ファイル系のバージョン間の齟齬はTuneBrowserの起動時に調整するようにしているため、インポートではそれがはたらかず、ご指摘のフリーズの事象に関係しているかもしれません。
ただ、起動中の設定ファイルの切り替えは、DirectXやスレッド、OSのハンドル類もすべて起動したままリセットをかけるため、セキュリティソフトやドライバ類の支障を引き起こすことも多く、おそらく実際にはそちらのほうが原因ではないかなと想像します。
ご質問の件ですが、
②: これは、途中のバージョンまではTBConvertファイル(変換に関する設定ファイル)が対象になっていなかったものを対象にするようにしたためと思います。
③: TBConvertに関しては適用してもかまいませんが、作者としては、上に書いたような理由から、できればそのまま4.9.6を上書きインストールしていただいたほうが良いと思います。その後、4.9.6で必要であればエクスポートを行ってください。