maponさんこんばんは。
そちらの動作ですが、「再生の設定」→『再生の詳細設定』にある「再生対象の楽曲の最大数」の数字 (9999) を変更することで解決できます。Library Viewerで見るとフォルダーツリーで今選んでいる楽曲が全て表示されますが、該当の設定が初期は9999曲なので、Playback Queueの方が9999曲までしか反映しないようになっているため、結果的にそれ以上の曲が再生できないといった動作になります。例えば該当の設定を1曲にして、適当にプレイリストなどから再生してPlayback Queueを見れば1曲しか反映されず、次の曲を再生出来ないのが分かると思います。
プレイリストから曲を再生すると、プレイリスト内の曲のみがPlayback Queueに送られるので、基本的に9999曲の制限には引っ掛からないケースが大半だと思います。(1つのプレイリストに9999曲以上登録することは基本ないと思うので)