こんばんわ。ご意見ありがとうございます。
sambacancaoさん、操作方法のご紹介ありがとうございます。工夫してご利用になられていて、感心します。
yanoshiさん、どうするかは、また改めて検討させてください。確認なのですが、一般にWindowsは複数ファイルをアプリケーションにドロップすると、ファイル順が保証されないという問題があります(すくなくとも以前は)。直列にプレイリストファイルを読み込むとして、プレイリストファイルの順番はあまり問題ではないのでしょうか?
(ひとつのプレイリストファイル内のトラック順は維持されます)