では、Player View右下のインジケータの部分で、意図されたデバイスが選択されていますでしょうか?
ご利用のTuneBrowserのバージョンが相当古いので、動作としては定かではないのですが、意図されたデバイスが選択(表示)されていない場合、その部分をクリックすると、メニューでデバイス一覧が表示されて、選択することができます。
できればTuneBrowserのバージョンアップをお勧めします。バージョンアップは無料です。バージョンアップの必要性の考えかたは、つい先日こちらのトピックでも議論があったばかりですが、さすがに古すぎるのではないかという感じです。