こんばんわ。
ご連絡いただいた事象は、ここでserenityさんがご報告された事象とはまたべつの話ですね。ご指摘の通り、データベースの内容をクリアした後、再登録が行われていないという状況のように見えます。
念のため、わたしの環境で改めて確認をしてみましたが、問題なく動作していました。
この機能は、データベースを削除した後、改めてクローラを再起動して対象ファイルを管理フォルダから読み込んで登録しなおすというものですので、再登録には時間がかかることもあるのですが、しばらく待ってみても変わりないでしょうか。
なおこの機能は、登録された楽曲/プレイリストファイルの情報と、Album Viewのタブの情報をクリアします。ディスク上に情報のないデータベースプレイリストはクリアしません。
なにかそちらで発生している事象の参考になりますでしょうか。よろしくお願いします。