ふつうは、二重登録にはならないです.
TuneBrowserのデータベースのキーは、ファイル名+サブソングインデックスです. サブソングインデックスはCUESHEETから参照された場合に使用し、通常の単品ファイルの場合は0です. そのため、使用しているデータベースエンジン(SQLite3です)に問題がないかぎり、同じファイルが複数登録されることはありません.
もちろんTuneBrowserの不具合でそういうことがある可能性は否定できないのですが、現在の使用状況から考えると、可能性は低いかなと思っています.