こんにちわ。しばらく反応できず、失礼しました。
iOS版のKazooをご利用とのこと、了解しました。
言葉の定義の問題なのですが、「プレイリスト」と言われているのは、Kazoo(iPad版)で言うと、右側からスワイプして表示されるリストのことですよね。ここで、
アルバムの1曲目のみアルバムアートが表示され、２曲目以降は表示されないことが多いです。
とのことですが、これはKazooの仕様上、同一アルバムであれば先頭の曲だけアルバムアートが表示され、2曲目以降は表示されないようになっているのではないでしょうか? ちょうどTuneBrowserのトラック一覧表示やプレイリスト表示のような形です。
Kazooでは、アルバムをブラウズしているときなど、たしかにときおりジャケット画像が欠けることはあるものの、あまり派手に欠落するようなことはないと思っているのですが…。
大量の楽曲を一度に再生しようとすると、その準備に時間がかかるのは、HTTP(SOAP)ベースのネットワーク通信を介しているので、ある程度仕方がないことだと思います。