どうなんでしょう..。そういうCDを扱ったことがないので、すみませんが何とも言えません。1トラック目がPS1のデータというのは、すくなくともふつうではないのではないかと思います。
TuneBrowserでリッピングしたもので揃えたいと仰っていただくのは大変光栄なことですが、CUERipperも評判の良いソフトのようですので、得られる結果は変わらないと思うのですが、ちがいますか。Nemoさんのスキルがわからないので失礼なことを申し上げていたら申し訳ありません、リッピングして得られたファイルはフォルダを移動しても再生できたり、あるいは、あとからTuneBrowserなどでタグ情報を編集することもできます。それで揃えたのとおなじような感じになるのではないかと思います..。