こんばんわ。
プレイリストに連番（15曲あったら01～15までとか）振りたいんですが可能でしょうか？
すべての曲を選択して、右クリックメニューから「プロパティ」を選択いただき、タグ編集のダイアログボックスが開いた状態で、さらに右クリックメニューで「先頭から連番」を選択いただくと、トラック番号を連番にすることができます。
文字通り「先頭から連番」ですので、ある値から番号を開始したい場合は、先頭のトラックに手動でトラック番号を指定しておいてください。
またこれは楽曲のトラック番号を直接書き換えますので、そのプレイリスト専用の番号ということではありません。ご留意ください。
よろしくお願いします。