gj_beginnerさん、こんばんは。
シンプルな方法だとwindowsのエクスプローラーから直接プレイリストにドラッグ&ドロップしたり、添付画像の左に見えているフォルダーツリーからどれかを選択するとLibrary Viewerに曲が表示されるので、Library Viewerで曲を選択した状態で右クリックのメニューからタブに追加する→好きなプレイリスト (今の場合だと60,70年代洋楽) で追加出来ます。タブに挿入するでも追加出来ます、違いは追加するの場合はそのプレイリストの曲の一番下に追加されますが、挿入だとプレイリストで選択している曲の下に追加することが出来ます。
もしくは曲を選んでドラッグしたままプレイリストの名前のところに持っていくと、そのプレイリストがアクティブになるので、下の黒い部分でドロップすれば曲を追加出来ます。
それと検索機能があるので (全体から検索の左の部分) それを使って好きな曲名やアーティスト名やアルバム名などで検索すると、新しく灰色のタブで結果が表示されるので、そこから上に書いた方法で好きなプレイリストに追加してもいいですし、検索結果のタブをプレイリストの上書き保存をすれば、検索結果をそのままプレイリストにすることが出来ます。
ざっくり説明しましたが、分からないことがあればまた質問してください。その質問に私が答えることが出来るかどうかは別ですが(^^;