TBLoverさん、素早い情報ありがとうございます。
示していただいたリンクの部分はきちんと認識できていませんでした。INDEX 00の存在がキーになるのかなと思いましたが、”Note that INDEX 00 of TRACK 02 is set while still referencing the first FILE.” とあるので、INDEX 01の立ち位置で判定する形にすればよいということでしょうか (そうは書いていませんが….)。
Noncompliantとわざわざ書かれている形式を「正常な形式」として扱うべきかどうか、ちょっと微妙な印象です。示していただいた章は、EACが出力している独自形式を解説しているだけで、これに追従しているアプリケーションもある、という情報のようにも思いました。X Lossless Decoderもそのひとつで、だから不具合ではないというのは、その通りだと思います。
厳密にトラックを管理せず、CUESHEETに追従して逐次的に音楽を再生するような場合は、この形式でも1行1行処理していければ破綻なく再生できると思います。ページの例ではTRACK 02はその前のファイルの最後の部分を含む (おそらくわたしなら表示上はトラックを切り替えつつ、実際には前のトラックのファイルを使用するような設計にします) というような逐次的な処理は、すべてのトラックをあらかじめデータベースで管理するTuneBrowserのような考え方とは相容れないものと思います。
余談ですが、おなじTuneBrowserでも「変換」の処理は、トラック単体で変換した場合のギャップレス変換のため、そのトラック前後のトラックの末尾と冒頭もデコードします (再生時はこの処理は意味がないと思うので、やっていません)。
ということで、ご期待に沿っていないかもしれませんが、NoncompliantのCUESHEETは世に正しくあって、それが今回のような混乱をまねく結果になっているので、トラックに関連づかないFILE指定があった場合は、それを検知して非対応と判断するような処理を考えたいと思います。