こんにちは。ログのアップありがとうございます。
files.txtを拝見すると、Modeのところに “l” が表示されています。これはシンボリックリンクなどのリパースポイントでしょうか。
TuneBrowserのクロールはリパースポイントを無視するようにしています。外部のフォルダが指定された場合に、そこまで巡回する必要はないだろうという考えでした (リパースポイントとしてファイルが指定されているのは想定外だったです)。これが現象を引き起こしている可能性があります。
おそらく “After The Crash.mp3” を更新されてそれは登録されたものと思われますが、その際には巡回時の「リパースポイントを無視する」というロジックが (フォルダを想定していたために) 適用されず、統制のとれた動作にならずに処理されたのではないかと推察します。
動作に統制がとれていないこともあるので、リパースポイントも処理するように考えた方がいいのかもしれませんね。